淺析藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)

　　有機(jī)化學(xué)對(duì)于本科藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生來說至關(guān)重要。藥物有效成分基本是有機(jī)化合物，學(xué)好有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)才能更好的認(rèn)識(shí)和研究藥物的物質(zhì)基礎(chǔ)。

　　理論方面，只有具備扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)理論基礎(chǔ)并且能靈活應(yīng)用有機(jī)化學(xué)基本理論才能更好的學(xué)習(xí)藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)等相關(guān)專業(yè)課。在現(xiàn)實(shí)教學(xué)中學(xué)生常常感覺有機(jī)化學(xué)理論學(xué)習(xí)非常難，主要體現(xiàn)為有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)繁多復(fù)雜，一些理論太抽象不易理解，反應(yīng)機(jī)理復(fù)雜，反應(yīng)多，特殊性質(zhì)多。因此，學(xué)生對(duì)于有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)常常是吃不透，掌握不夠，一些重要結(jié)論不能通過理論進(jìn)行推導(dǎo)，多數(shù)知識(shí)只能硬生生的記住。這樣很難對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行靈活應(yīng)用，對(duì)以后藥學(xué)專業(yè)課的學(xué)習(xí)也是不利的。再加之有機(jī)化學(xué)是基礎(chǔ)學(xué)科，課堂上學(xué)生覺得枯燥，難以提起學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

　　實(shí)驗(yàn)方面，在教學(xué)中發(fā)現(xiàn)第一個(gè)問題是多數(shù)學(xué)生預(yù)習(xí)不充分，只是簡(jiǎn)單的照搬實(shí)驗(yàn)教材，以至于在實(shí)驗(yàn)中照葫蘆畫瓢，遇到小問題不能自主思考解決。另外，實(shí)驗(yàn)教材雖然是權(quán)威的，但隨著學(xué)科的發(fā)展一些實(shí)驗(yàn)操作和工藝條件設(shè)備等已經(jīng)不能滿足當(dāng)前教學(xué)需求。傳統(tǒng)的單純教師講授實(shí)驗(yàn)原理，示范操作，學(xué)生動(dòng)手的簡(jiǎn)單教學(xué)模式也滿足不了當(dāng)前教學(xué)需求了。因此，本文就以上主要問題結(jié)合實(shí)際教學(xué)經(jīng)驗(yàn)和相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道，對(duì)本科藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中存在的問題進(jìn)行闡述探討并提出一些建議。

　　1有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)方面

　　1.1教學(xué)思路

　　目前本科階段有機(jī)化學(xué)教材編排基本是以官能團(tuán)為綱，以結(jié)構(gòu)和反應(yīng)為主線，按照烴類，鹵代烴，醇、酚、醚，醛、酮，羧酸和羧酸衍生物，有機(jī)含氮化合物等從化合物類型的簡(jiǎn)單到復(fù)雜進(jìn)行編排的。以具體官能團(tuán)和具體化合物為載體進(jìn)行有機(jī)理論的教學(xué)，官能團(tuán)和化合物類型由簡(jiǎn)單到復(fù)雜，這樣編排對(duì)于初學(xué)有機(jī)化學(xué)的學(xué)生是有利的。每個(gè)章節(jié)框架比較固定的按照結(jié)構(gòu)、分類、命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行學(xué)習(xí)，學(xué)生容易上手。

　　但有機(jī)化學(xué)的學(xué)科特點(diǎn)是結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)推導(dǎo)反應(yīng)，不同的化合物可能具有相似的性質(zhì)，同一個(gè)反應(yīng)機(jī)理可以解釋不同的化學(xué)性質(zhì)，不同的反應(yīng)類型可能本質(zhì)上是相通的。如果單純以化合物官能團(tuán)為主線進(jìn)行教和學(xué)，很難將不同的化合物具有的相似性質(zhì)統(tǒng)一起來。因此，在教學(xué)過程中建議梳理出更多的有助于學(xué)生掌握反應(yīng)規(guī)律的教學(xué)思路。

　　比如按照電子變化的思路對(duì)教學(xué)體系進(jìn)行串聯(lián)。從共價(jià)鍵斷裂來分，可以分為均裂和異裂。均裂對(duì)應(yīng)的是自由基型反應(yīng)，無(wú)論是自由基取代還是自由基加成都要經(jīng)過鏈的引發(fā)，鏈的轉(zhuǎn)移和鏈的終止三個(gè)步驟。異裂對(duì)應(yīng)的是離子型反應(yīng)，可以分為親電反應(yīng)和親核反應(yīng)，同時(shí)又包含加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。對(duì)于親電反應(yīng)來說，無(wú)論是取代還是加成反應(yīng)，都是被進(jìn)攻的對(duì)象電子云密度越大越有利于反應(yīng)的發(fā)生；對(duì)于親核反應(yīng)來說則反之。

　　不同的反應(yīng)類型所需要的條件不同，如自由基型反應(yīng)由于是發(fā)生均裂，所需能量較高，因此反應(yīng)條件通常為高溫或者光照。烯烴和炔烴的特征反應(yīng)親電加成反應(yīng)，芳香烴常常發(fā)生親電取代反應(yīng)，鹵代烴特征反應(yīng)是親核取代反應(yīng)，醛酮的特征反應(yīng)是親核加成反應(yīng)。對(duì)于離子型反應(yīng)則反應(yīng)條件為容易使親電試或者親核試劑發(fā)生極化電離出正負(fù)離子且使反應(yīng)過程中離子穩(wěn)定的條件更有利于反應(yīng)的發(fā)生。反應(yīng)機(jī)理和產(chǎn)物以及反應(yīng)速度往往可以用誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)這樣的電子效應(yīng)解釋。

　　同類型反應(yīng)可以總結(jié)出某一個(gè)代表性的經(jīng)典反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律的本質(zhì)，讓教和學(xué)事半功倍。如烯烴的化學(xué)性質(zhì)中親電加成反應(yīng)是其特征反應(yīng)，教學(xué)中可以鹵化氫與烯烴的加成為重點(diǎn)進(jìn)行反應(yīng)機(jī)理的講解。鹵化氫是不對(duì)稱試劑，在與烯烴的反應(yīng)中需要總結(jié)的規(guī)律有“馬氏規(guī)則”，不同鹵化氫的反應(yīng)活性，不同類型烯烴的反應(yīng)活性。馬氏規(guī)則的本質(zhì)是碳正離子的穩(wěn)定性，因此，在用馬氏規(guī)則的時(shí)候要抓住本質(zhì)而不能“囫圇吞棗”式的用馬氏規(guī)則。不同鹵化氫的反應(yīng)活性規(guī)律是：hi＞hbr＞hcl，其原因可以認(rèn)為越容易解離出h+的鹵化氫越容易與烯烴發(fā)生親電加成反應(yīng)，原因是反應(yīng)機(jī)理中第一步是帶正電荷的h+進(jìn)攻-c=c-而發(fā)生的反應(yīng)。

　　而不同類型烯烴的反應(yīng)活性規(guī)律是r2c=cr2＞r2c=chr＞r2c=ch2＞rch=ch2＞ch2=ch2即雙鍵c接取代烷基越多反應(yīng)活性越好，原因可以從兩個(gè)方面進(jìn)行解釋，一方面雙鍵c是sp2雜化態(tài)，而接的烷基c是sp3雜化，sp2雜化的c電負(fù)性比sp3雜化的c高，因此烷基c表現(xiàn)出給電子作用，使得-c=c-的電子云密度增大，更有利于親電試劑的進(jìn)攻。另一方面，接取代烷基越多的烯烴，形成的碳正離子更穩(wěn)定。這些規(guī)律都可以從烯烴與鹵化氫反應(yīng)的機(jī)理上推出，學(xué)生只有自己將這些規(guī)律推導(dǎo)出來才能更好的理解，也能更好的靈活應(yīng)用。掌握了這個(gè)反應(yīng)也就基本掌握了烯烴與鹵素、h2o、h2so4、醇、酚、羧酸的反應(yīng)。再如碳正離子的穩(wěn)定性規(guī)律：(ch3)3c+＞(ch3)2c+h＞ch3c+h2＞c+h3可以用誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng)進(jìn)行解釋，超共軛效應(yīng)同樣可以解釋不同類型自由基的穩(wěn)定性。

　　1.2教學(xué)模式

　　有機(jī)化學(xué)作為基礎(chǔ)學(xué)科在教學(xué)中往往很難激發(fā)學(xué)生的興趣，加之理解困難和知識(shí)點(diǎn)繁多，容易引起學(xué)生厭學(xué)情緒。可采用混合教學(xué)模式讓教與學(xué)變得生動(dòng)，比如筆者所在的有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊(duì)中采取微課，翻轉(zhuǎn)課堂，動(dòng)畫視頻教學(xué)相結(jié)合的模式。如雜化軌道理論，電子效應(yīng)在烯烴中的應(yīng)用，電子效應(yīng)對(duì)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的解釋等知識(shí)點(diǎn)，采用pbl與翻轉(zhuǎn)課堂結(jié)合以小專題的形式開展，提出問題并讓學(xué)生查文獻(xiàn)資料分組上臺(tái)講解討論。這樣可以充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性，培養(yǎng)學(xué)生自主探索和解決問題的能力，同時(shí)也能加深學(xué)生對(duì)重點(diǎn)難點(diǎn)知識(shí)的理解。對(duì)于立體化學(xué)部分，可以采用微課的形式，制作或者收集一些動(dòng)畫或者短視頻，以視頻的形式從不同角度呈現(xiàn)化合物的立體結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)的變化過程。同時(shí)組織有機(jī)化合物立體模型競(jìng)賽，讓學(xué)生親手制作模型，更直觀的感受有機(jī)化合物的立體結(jié)構(gòu)。

　　1.3有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)相關(guān)學(xué)科的銜接

　　作為藥學(xué)專業(yè)的必修基礎(chǔ)課有機(jī)化學(xué)是為后續(xù)學(xué)習(xí)藥物化學(xué)等專業(yè)課做鋪墊的。因此，有機(jī)化學(xué)中學(xué)習(xí)到的基本理論和有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)要求在藥物化學(xué)和天然藥物化學(xué)中能靈活應(yīng)用。作為基礎(chǔ)學(xué)科，單純地講授有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，往往會(huì)讓學(xué)生感覺到枯燥，因此，在教學(xué)中正好結(jié)合藥學(xué)學(xué)生的特點(diǎn)在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中穿插滲透藥學(xué)相關(guān)知識(shí)，結(jié)合一些具體藥物來學(xué)習(xí)化學(xué)性質(zhì)，同時(shí)滲透藥物的藥理作用。這樣不僅讓學(xué)生意識(shí)到學(xué)好有機(jī)化學(xué)的重要性，更使有機(jī)化學(xué)教學(xué)更生動(dòng)，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。比如在學(xué)習(xí)立體化學(xué)的時(shí)候，引入沙利度胺事件，讓學(xué)生意識(shí)到立體異構(gòu)在藥物中的重大影響，讓學(xué)生更重視基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)理論的學(xué)習(xí)。同時(shí)，應(yīng)該根據(jù)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生的特點(diǎn)，更多的重視跟藥物密切相關(guān)的一些章節(jié)，比如羧酸衍生物，胺類，雜環(huán)化合物類等。還需要向?qū)W生說明某些內(nèi)容在有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)不同學(xué)科中的表達(dá)和側(cè)重有區(qū)別，比如有機(jī)化學(xué)中酰鹵、酸酐的醇解和氨解，在藥物化學(xué)中通常稱作酰化反應(yīng)。另外，在有機(jī)化學(xué)中講授糖類、氨基酸、萜類、甾體和生物堿類的時(shí)候應(yīng)該提及天然藥物化學(xué)學(xué)科。因此，對(duì)于藥學(xué)專業(yè)學(xué)生的有機(jī)化學(xué)教學(xué)應(yīng)該結(jié)合專業(yè)特點(diǎn)進(jìn)行教學(xué)，使有機(jī)化學(xué)更好的為藥學(xué)專業(yè)課服務(wù)同時(shí)也激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)基礎(chǔ)學(xué)科的興趣。

　　2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)探討

　　2.1實(shí)驗(yàn)過程

　　實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)是至關(guān)重要的一環(huán)，預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)不僅僅要求學(xué)生閱讀實(shí)驗(yàn)教材還要查詢最新的文獻(xiàn)資料，不僅要弄清楚實(shí)驗(yàn)原理和實(shí)驗(yàn)操作，還要對(duì)實(shí)驗(yàn)中可能出現(xiàn)的問題，實(shí)驗(yàn)的結(jié)果進(jìn)行預(yù)測(cè)。而在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中發(fā)現(xiàn)多數(shù)學(xué)生預(yù)習(xí)不充分，只是簡(jiǎn)單照抄實(shí)驗(yàn)教材，在實(shí)驗(yàn)中依葫蘆畫瓢，甚至對(duì)實(shí)驗(yàn)步驟不熟悉，時(shí)常有操作失誤的情況，一旦遇到一些突發(fā)問題不能自主處理，預(yù)習(xí)報(bào)告也是寫得五花八門。實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)不充分難以達(dá)到很好的教學(xué)效果。筆者結(jié)合教學(xué)實(shí)際，對(duì)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)置問題和設(shè)置統(tǒng)一的預(yù)習(xí)報(bào)告項(xiàng)目格式，在項(xiàng)目中對(duì)關(guān)鍵詞設(shè)置空格讓學(xué)生填空，如此讓學(xué)生預(yù)習(xí)時(shí)候有更多的時(shí)間和精力去關(guān)注實(shí)驗(yàn)內(nèi)容本身，而不是為了完成預(yù)習(xí)報(bào)告而花費(fèi)大量時(shí)間在抄寫文字上。

　　實(shí)驗(yàn)過程中要求學(xué)生嚴(yán)格記錄實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膽B(tài)度和習(xí)慣。實(shí)際實(shí)驗(yàn)過程中時(shí)常會(huì)在實(shí)驗(yàn)講義方法的基礎(chǔ)上進(jìn)行方法或者工藝的調(diào)整，實(shí)驗(yàn)記錄要求學(xué)生實(shí)事求是根據(jù)實(shí)際操作方法和實(shí)驗(yàn)結(jié)果記錄好實(shí)驗(yàn)原始實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。特別是對(duì)于實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的非預(yù)期實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果一定要記錄清楚，并在實(shí)驗(yàn)后加以討論和分析原因。

　　實(shí)驗(yàn)報(bào)告，要求根據(jù)實(shí)際的實(shí)驗(yàn)操作和實(shí)際現(xiàn)象結(jié)果事實(shí)求是進(jìn)行撰寫，并對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行討論分析，實(shí)驗(yàn)報(bào)告要求附上預(yù)習(xí)報(bào)告和實(shí)驗(yàn)原始數(shù)據(jù)。

　　2.2實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｊ降奶剿?/p>

　　同一個(gè)實(shí)驗(yàn)讓不同組的學(xué)生改變實(shí)驗(yàn)工藝條件，進(jìn)行對(duì)比實(shí)驗(yàn)，讓學(xué)生意識(shí)到實(shí)驗(yàn)條件是需要考察探究的，同時(shí)也避免了不同組的學(xué)生相互剽竊實(shí)驗(yàn)操作和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。讓每個(gè)實(shí)驗(yàn)組都是獨(dú)立的，實(shí)驗(yàn)結(jié)果不一樣，實(shí)驗(yàn)過程和可能的突發(fā)情況也不一樣。一些比較簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)在實(shí)驗(yàn)室條件允許的情況下，可以讓學(xué)生自己設(shè)置實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生主動(dòng)思考利用所學(xué)理論知識(shí)解決實(shí)際問題的能力。

　　2.3開放性實(shí)驗(yàn)設(shè)置方案探索

　　傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)都是學(xué)生按照實(shí)驗(yàn)教材的方法步驟，按部就班的操作，很難培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用所學(xué)理論知識(shí)和實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)進(jìn)行綜合實(shí)驗(yàn)的能力。如果在最后一次實(shí)驗(yàn)開設(shè)一次開放性探究實(shí)驗(yàn)則能很好的彌補(bǔ)這個(gè)遺憾。開放性實(shí)驗(yàn)可以選擇一個(gè)新的綜合性實(shí)驗(yàn)也可以在原有實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上進(jìn)行深入，比如苯佐卡因的制備，學(xué)生已經(jīng)做了對(duì)氨基苯甲酸的制備，可以在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步合成苯佐卡因，也可以查閱資料設(shè)計(jì)新的合成路線。還可以針對(duì)專業(yè)進(jìn)行跨學(xué)科綜合實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，如阿司匹林的制備，學(xué)生合成出乙酰水楊酸粗品后，查閱資料進(jìn)一步進(jìn)行純化和純度的分析檢驗(yàn)，制片，藥理實(shí)驗(yàn)最終制備出阿司匹林藥片。這就要求學(xué)生大量查閱跨學(xué)科的文獻(xiàn)資料，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，方案的論證，可行性分析。可以讓學(xué)生提前了解整個(gè)制藥的過程，實(shí)現(xiàn)藥學(xué)大融合。

　　2.4結(jié)合藥學(xué)專業(yè)特點(diǎn)

　　藥學(xué)機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主要是為后續(xù)的專業(yè)課服務(wù)的，在藥物化學(xué)和天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)課上經(jīng)常有學(xué)生最基礎(chǔ)的蒸餾裝置和回流裝置搭建都出錯(cuò)，或者運(yùn)用不熟練。歸根到底在于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課上練習(xí)太少，對(duì)于一些操作細(xì)節(jié)和注意事項(xiàng)掌握不夠。因此，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課上應(yīng)當(dāng)注重對(duì)這些重要實(shí)驗(yàn)裝置的教學(xué)練習(xí)，另外可以適當(dāng)加入薄層色譜法和柱色譜法以及一些重要提取分離裝置。讓學(xué)生熟練掌握和運(yùn)用這些基本的實(shí)驗(yàn)裝置，更多更好的掌握一些基本的實(shí)驗(yàn)操作技能，為后續(xù)藥學(xué)專業(yè)實(shí)驗(yàn)課的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

　　2.5實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)系統(tǒng)的設(shè)置

　　實(shí)驗(yàn)教學(xué)比理論教學(xué)過程更復(fù)雜，如果只是單純的評(píng)價(jià)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)報(bào)告進(jìn)行評(píng)分顯然不合理，在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，應(yīng)該對(duì)實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)，實(shí)驗(yàn)提問，實(shí)驗(yàn)操作和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的撰寫三個(gè)部分單獨(dú)評(píng)價(jià)打分，期末還要組織實(shí)驗(yàn)操作考試，最后進(jìn)行綜合的評(píng)價(jià)才能更真實(shí)的評(píng)價(jià)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)成績(jī)。

　　3總結(jié)

　　對(duì)于藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)，首先需要激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，可以在教學(xué)中穿插藥物相關(guān)內(nèi)容，穿插一些相關(guān)的重大事件，讓課堂變得更生動(dòng)；其次，對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系以不同的主線進(jìn)行梳理和總結(jié)，運(yùn)用規(guī)律推導(dǎo)結(jié)論，讓學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)不會(huì)感到繁雜無(wú)規(guī)律可循；再次，要把握有機(jī)化學(xué)對(duì)于藥學(xué)專業(yè)的作用，作為藥學(xué)專業(yè)的基礎(chǔ)課應(yīng)該是為藥學(xué)專業(yè)課的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)；最后，有機(jī)化學(xué)教學(xué)應(yīng)該以學(xué)生為本，適合自己學(xué)生基礎(chǔ)的教學(xué)才是最好的教學(xué)。